Winne verscheen letterlijk uit het niets in de nazomer van 2005. Hij lekte de track 'Top 3 MC' en werkte zichzelf hiermee in de spotlights bij verschillende media. Kort voordat Winne zich hier schuldig aan maakte, was het relatief stil in Rotterdam op hiphopgebied. Als hij met 'Top 3 MC' de vraag opgewekt heeft wie hij precies is, neemt Winston Bergwijn alle vraagtekens weg wanneer hij enkele maanden later 'Pomp Die Shit' ter beschikking stelt voor de 'Whats Da Flavor?!' compilatie cd. Met minder dan een handjevol Nederlandse tracks treedt hij vervolgens als gast meerdere keren op tijdens de Buitenwesten tour van ondermeer Opgezwolle. Het lijkt er sterk op dat Rotterdam vanuit de relatieve stilte dankzij talenten als Winne en U-Niq definitief terug is!

Het volwaardige album 'Winne Zonder Strijd' volgde in 2009. Het album was goed voor live- en internethits als 'W.I.N.N.E.', 'Alles Wat Ik Wil' met GMB en 'Lotgenoot'. Winne tourde met dit album door Nederland en Belgie en deed onder andere festivals als Lowlands, Solar Weekend, Mysteryland en Noorderslag aan. Vervolgens ging Winne met zijn 'So So Lobi' mixtape aan de slag. Dit deed hij in samenwerking met Top Notch en Patta. Via Twitter startte de rapper een offensief aan positiviteit, met behulp van collega rappers die allen tracks leverden voor de mixtape.

Zeer bijzondere televisie werd gemaakt toen Winne verscheen in het programma 'Ali B Op Volle Toeren', waar hij en legende Henny Vrienten beiden de opdracht kregen een track van elkaar op eigen wijze te brengen.