Als JayJay Boske 18 jaar is verhuisd hij naar het regenachtige Newcastle om als professioneel rugbyspeler aan de slag te gaan bij de Newcastle Falcons. Na 3 jaar fulltime trainen en spelen raakt hij geblesseerd tijdens de County Cup Finale en moet noodgedwongen afscheid nemen van zijn droom als prof rugby’er.

JayJay’s TV carrière begint nadat hij na een uitgebreide casting aan de slag kan gaan bij BNN Coolcast van BNN University.

Na vier jaar stapt JayJay over naar Veronica waar hij samen met Tim Haars, Tess Milne en Sjaak Pieter van Es ‘De Fukkers’ presenteert.

In 2014 presenteert hij samen met Simon Zijlemans het programma ‘Brouwersch’ en gaat hij samen met Simon en Tess Milne op reis om het op te nemen tegen de jongens van StukTV in de internet hit ‘Roadtrippers’.
Het jaar daarna maakt JayJay opnieuw een overstap. Dit keer gaat hij naar RTL en presenteert het ‘WK Rugby’ en het programma ‘Wie Is De Sjaak?’ samen met Veronica van Hoogdalem, Rick Brandsteder en wederom Tess Milne. Ook maakt JayJay in dit jaar het tweede seizoen van ‘Roadtrippers’.

Momenteel worden op RTL7 de programma’s ‘Nederlands Ruigste’ en ‘Rugby League’ uitgezonden en op RTL5 Expeditie Robinson.

JayJay heeft een eigen YouTube kanaal genaamd ‘Day 1’. Op dit kanaal plaatst hij meerdere keren per week een video met een bekend persoon over sport, koken, gadgets en auto’s. Het is één van de snelst groeiende YouTube kanalen van Nederland.

Daarnaast presenteert Jay Jay Boske het nieuwe YouTube- kanaal Concentrate Bold. Waarin hij toffe en stoere content mag maken. Concentrate Bold maakt deel uit van het online videoplatform van RTL. Met dit kanaal probeert RTL meer mannelijke kijkers te bereiken.

JayJay is ook al twee seizoenen te zien op RTL Basecamp en RTL7 in ‘Extreme Roadtrip’. Hier trekt hij samen met Giel de Winter door IJsland om kennis te maken met extreme sporten en haar beoefenaars. Ook zal JayJay dit seizoen Dennis van der Geest vervangen en op RTL 7 Sterkste man van Nederland presenteren.